События разворачиваются в Соединенных Штатах в 60-е годы XX века. Главным действующим лицом является Дон Дрейпер, креативный директор рекламного агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Он является мастером манипуляций и интриг, который пытается удержать свою карьеру на пике успеха, сталкиваясь с жесткой конкуренцией. В центре сюжета - сложные отношения Дона как на работе, так и в личной жизни, которые разворачиваются на фоне значительных изменений в американском обществе того времени. Этот сериал предлагает захватывающий взгляд на мир рекламы и человеческие драмы, происходящие в бурные 60-е годы.